Das Programm weis nicht, dass am Server alte Dateien liegen, deshalb kann sie es auch nicht automatisch löschen. Ein automatisches Such-und-Lösch skript gibt es nicht bzw. gibt es in keinem Programm.

Man kann aber vom Programm aus unter "5" Export ins Internet" bevor man den Button zum Hochladen drückt die Dateien am Server sehen und oben gibt es einen Lösch-button wo man "händisch" die Seiten löschen kann.

Das ein Programm nicht weis das auf dem Server noch Dateileichen liegen, leuchtet mir auch nur bedingt ein.

Aber wenn ich eine Seite lösche und die Dateien sind noch immer im Projekt vorhanden, das leuchtet mir nun irgendwie nicht ein.

Da die Programmeigene ftp-Lösung mich nicht überzeugt und so Ihre Macken hat (Verbindungsabbrüche, Verbindungen nach Lust und Laune...), arbeite ich mit einem ftp-Client (WinSCP).
In der Regel lösche ich sämtliche Daten auf dem Server und lade in der Folge, sämtliche Dateien (auch wieder über den Client) auf den Server.

Dieser Punkt ist auch etwas, was mir am Herzen liegt. Wenn ich z.B. verknüpfungen oder sonstwie Seiten und Dateien von einer Seite lösche, bleiben sie dennoch auf dem Server. Das benötigt auch unnötig Speicherplatz. 

Eine Zeitlang hatte ich sogar das Problem, dass ich mal Videos direkt ins Programm geladen habe und irgendwann dann wieder gelöscht. Aber die Videos wurden immer wieder hochgeladen, obwohl ich das nicht wollte...

Ein Script, dass mir zumindest zeigt, welche Daten im Projekt verknüpft sind oder angezeigt werden oder welche mit denen auf dem Server übereinstimmen, wäre schon hilfreich.